È inoltre possibile inviare messaggi di posta elettronica cifrati a destinatari esterni che non sono utenti del groupware. Quando si aggiunge un destinatario esterno, Guard controlla se una chiave pubblica è disponibile per questo indirizzo di posta. In base al risultato, Guard utilizza diverse procedure per l'invio del messaggio cifrato:
Se esiste una chiave pubblica per il destinatario:
Il messaggio sarà inviato cifrato con questa chiave. Il destinatario può leggere il messaggio con la sua chiave privata.
Se non esiste una chiave pubblica per il destinatario:
Se l'utente esterno ha già un account ospite, riceverà un messaggio di posta con il collegamento alla pagina di accesso per il suo account ospite. Una volta eseguito l'accesso, può leggere il messaggio cifrato nella pagina degli ospiti. Può inviare una risposta cifrata da questa pagina.
Se non esiste un account ospite, l'account ospite sarà creato. Il destinatario esterno riceve un messaggio di posta con un collegamento alla pagina degli ospiti e una password generata automaticamente. L'utente esegue l'accesso alla pagina degli ospiti. Può quindi creare una propria password.
In base alla configurazione, la password generata automaticamente e il collegamento alla pagina degli ospiti sono inviati in messaggi separati.
In base alla configurazione, i messaggi di posta dell'account ospite sono eliminati dal server dopo uno specifico numero di giorni.
Il destinatario esterno può inviare una risposta cifrata al messaggio di posta cifrato. Tuttavia, non è possibile aggiungere altri destinatari.
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Argomento principale: Cifrare le conversazioni di posta elettronica